本书是山东省有机化学实验省级一流课程建设的一项研究成果，为普通高等学校一流专业建设教材，是根据教育部化学、应用化学、化工等专业“有机化学实验”的教学内容、国家化学实验教学示范中心对有机化学实验课的基本要求编写的。根据化学“101计划”提出的实验课程应突出“创新”的总体建设思路，做到既注重基本实验技能与基础实验知识的传授，又强化前沿研究的教学转化；同时考虑交叉学科的理论与实验融合培养需求。为了适应新形态教材的发展要求，本次修订对基本的有机化学实验操作和部分合成实验录制了操作视频和理论讲解视频。书后附有常用有机试剂的纯化方法、常用试剂的恒沸物表、常用有机化合物的物理常数表、主要基团的红外特征吸收峰、核磁共振氢谱的化学位移等内容，供相关化学工作者参考查阅。
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1993.09-1997. 07，青岛大学化学系本科，2005年青岛科技大学有机化学硕士、应用化学博士
目录
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 有机化学实验的一般知识 1
1.1 有机化学实验室规则 1
1.2 化学试剂的等级标准 1
1.3 安全基本知识 2
1.3.1 火灾、爆炸的预防及处理 2
1.3.2 中毒事故的预防及处理 2
1.3.3 其他事故的预防及处理 3
1.4 化学实验安全歌 3
1.5 常用玻璃仪器和应用范围 4
1.5.1 玻璃仪器 4
1.5.2 常用玻璃仪器的应用范围 5
1.5.3 标准磨口玻璃仪器 6
1.6 常用有机实验典型装置 7
1.7 无水无氧操作技术 9
1.7.1 双排管Schlenk操作的实验原理 10
1.7.2 双排管Schlenk操作步骤 10
1.7.3 玻璃仪器的洗涤干燥及橡皮材质的处理 10
1.7.4 惰性气体的净化 11
1.7.5 注射器针管技术 11
1.7.6 无水无氧简单操作装置 12
1.8 常用仪器的清洗、干燥和保养 13
1.8.1 仪器的洗涤 13
1.8.2 玻璃仪器的干燥 14
1.8.3 常用玻璃仪器的保养 14
1.8.4 仪器的装配 15
1.9 加热和冷却 15
1.9.1 加热 15
1.9.2 冷却 16
1.10 实验预习、记录和实验报告的基本要求 17
1.10.1 实验预习 17
1.10.2 实验记录 17
1.10.3 实验报告 18
1.10.4 实验报告示例 18
1.11 常用工具书和参考书 20
1.11.1 常用工具书 20
1.11.2 美国《化学文摘》 21
1.11.3 有机化学常用期刊 22
第2章 有机化合物物理常数测定及结构鉴定 24
2.1 熔点的测定 24
2.1.1 基本原理 24
2.1.2 毛细管熔点测定法 25
2.1.3 温度计的校正 26
2.1.4 熔点测定仪 27
实验1 熔点的测定 28
2.2 沸点的测定 28
2.2.1 基本原理 28
2.2.2 测定方法 29
实验2 沸点的测定 29
2.3 折射率的测定 29
2.3.1 基本原理 30
2.3.2 阿贝折光仪 30
2.3.3 实验操作 31
实验3 测定水、乙醚、乙酸乙酯的折射率 32
2.4 旋光度的测定 32
2.4.1 基本原理 33
2.4.2 旋光仪 33
2.4.3 测定方法 34
实验4 比旋光度的测定 34
2.5 红外吸收光谱法 35
2.5.1 基本原理 36
2.5.2 基团特征吸收频率及谱图解析方法 38
2.5.3 试样制备方法 39
2.6 核磁共振氢谱 40
2.6.1 基本原理 40
2.6.2 仪器设备简介 42
2.6.3 样品制备 43
2.6.4 实验操作步骤简介 43
2.6.5 核磁共振氢谱的解析 43
2.7 质谱 45
2.7.1 基本原理 46
2.7.2 仪器设备简介 48
2.7.3 数据解析 48
第3章 有机化合物的分离和提纯 50
3.1 简单蒸馏 50
3.1.1 基本原理 50
3.1.2 实验装置 51
3.1.3 实验操作 51
3.1.4 特殊蒸馏——易凝固物质的蒸馏装置 53
3.1.5 共沸蒸馏 53
实验5 丙酮-水混合物的蒸馏 53
3.2 简单分馏 54
3.2.1 基本原理 54
3.2.2 仪器与装置 54
3.2.3 实验操作 55
实验6 丙酮-水混合物的分馏 56
3.3 水蒸气蒸馏 56
3.3.1 基本原理 56
3.3.2 实验操作 57
3.3.3 改进的水蒸气蒸馏装置 58
实验7 苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏 59
3.4 减压蒸馏 59
3.4.1 基本原理 59
3.4.2 实验操作 60
实验8 乙酰乙酸乙酯的蒸馏 63
3.4.3 旋转蒸发器 63
3.5 重结晶 65
3.5.1 基本原理 65
3.5.2 实验操作 66
实验9 乙酰苯胺的重结晶 69
3.6 升华 70
3.6.1 基本原理 70
3.6.2 实验操作 71
3.7 干燥 72
3.7.1 基本原理 72
3.7.2 气体的干燥 73
3.7.3 液体的干燥 74
3.7.4 固体有机物的干燥 75
3.8 萃取与洗涤 76
3.8.1 基本原理 76
3.8.2 液-液萃取 77
3.8.3 化学萃取 78
3.8.4 液-固萃取 79
实验10 分离甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸的混合物 80
3.9 色谱法 80
3.9.1 薄层色谱 80
实验11 薄层色谱实验 84
3.9.2 柱色谱 85
实验12 甲基红与亚甲基蓝的柱色谱分离 88
3.10 天然产物的提取 88
实验13 茶叶中提取咖啡因 89
实验14 黄连中提取黄连素 91
实验15 烟叶中提取烟碱 92
实验16 槐花米中提取芸香苷 93
第4章 有机化合物的制备与反应 95
4.1 烯烃的制备 95
实验17 环己烯的制备 95
实验18 莰烯的制备 97
实验19 顺-5-降冰片烯-内-2,3-二酸酐的制备 99
4.2 卤代烃的制备 101
实验20 正溴丁烷的制备 101
实验21 3-溴环己烯的制备 103
实验22 1-碘丁烷的制备 104
4.3 醇和酚的制备 106
实验23 Grignard反应及2-甲基己-2-醇的制备 106
实验24 1-苯乙醇的制备 108
实验25 季戊四醇的制备 110
实验26 手性丙炔醇的制备 112
实验27 对溴苯酚的制备 114
实验28 双酚A的制备 116
4.4 醚的制备 118
实验29 乙醚的制备 118
实验30 正丁醚的制备 120
实验31 β-萘乙醚的制备 122
4.5 醛和酮的制备 123
实验32 水杨醛的制备 123
实验33 环己酮的制备 125
实验34 环戊酮的制备 127
实验35 苯乙酮的制备 128
实验36 苯亚甲基苯乙酮的制备 130
实验37 茉莉醛的制备 132
4.6 芳香族硝基化合物的制备 133
实验38 硝基苯的制备 133
4.7 胺类化合物的制备 135
实验39 苯胺的制备 135
实验40 间硝基苯胺的制备 136
4.8 羧酸及其衍生物的制备 138
实验41 邻氨基苯甲酸的制备 138
实验42 苯甲酸的制备 140
实验43 肉桂酸的制备 141
实验44 乙酰水杨酸的制备 143
实验45 乙酸乙酯的制备 146
实验46 苯甲酸乙酯的制备 148
实验47 邻苯二甲酸二丁酯的制备 150
实验48 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备 152
实验49 乙酰乙酸乙酯的制备 154
实验50 香豆素-3-羧酸的制备 156
实验51 己二酸的制备 159
实验52 乙酰苯胺的制备 160
4.9 重氮盐及其反应 162
实验53 对氯甲苯的制备 163
实验54 甲基橙的制备 165
4.10 杂环化合物的制备 167
实验55 8-羟基喹啉的制备 167
实验56 巴比妥酸的制备 169
第5章 绿色化学实验 172
实验57 微波辐射乙酰水杨酸的合成 173
实验58 基于连续流技术的硝基苯的制备 175
实验59 电化学还原制备二苯基硫醚 178
实验60 可见光促进的S-芳基二硫代氨基甲酸酯的合成 182
实验61 双膦酰基氨基甲烷的绿色合成 184
实验62 2-O -(2-羟基丙基)-β-环糊精的制备 186
第6章 综合性化学实验 188
实验63 钴催化碳氢键的烷氧基化反应研究 188
实验64 官能团保护——4,4-二苯基-3-丁烯-2-酮的制备 191
实验65 相转移催化——7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备 192
实验66 Wittig反应——1,4-二苯基丁-1,3-二烯(DPB)的制备 195
实验67 二茂铁及其衍生物的制备 197
实验68 安息香缩合及其应用 200
实验69 烯胺的合成及应用——7-氧代辛酸的制备 202
实验70 2,4-二氯苯氧乙酸的制备 204
实验71 聚己内酰胺的制备 206
实验72 5,5-二甲基环己-1,3-二酮的制备 209
实验73 多组分Biginelli 反应——3,4-二氢嘧啶-2-酮的制备 211
实验74 1-氰基-2-苯基-3-[N,N-双(三甲基硅基)胺基]茚的制备 215
实验75 Suzuki-Miyaura反应制备5-呋喃基嘧啶 218
第7章 设计、研究性实验 222
7.1 电化学还原苯并噻吩衍生物的合成 223
7.2 高价碘试剂在有机合成中的应用 224
7.3 钐试剂在有机合成中的应用 226
7.4 钯催化的sp2 C—H键的氰化反应 228
7.5 超分子大环柱芳烃的合成研究 229
7.6 基于N-叔丁基亚磺酰亚胺的aza-Barbier反应研究 231
7.7 螺吡喃类有机光致变色材料的合成 234
7.8 可见光诱导2-氨基萘并噻唑类化合物的合成 237
7.9 金属-螺茚膦噁唑啉不对称催化苯并磺酰亚胺芳基化反应 240
7.10 水性聚氨酯漆膜的制备研究 241
参考资料 243
附录 244
附录1 常用有机溶剂的纯化 244
附录2 实验室常用有机化合物的物理常数 248
附录3 常见化学基团的红外光谱特征吸收 255
附录4 常见基团质子的化学位移 258
附录5 常用干燥剂的性能与应用范围 258
附录6 常用恒沸物组成 259
附录7 常用溶剂极性和沸点 260
附录8 常用热浴液体介质及其使用温度范围 260
附录9 常用冷浴冰-盐混合物及其最低温度 261
附录10 气体钢瓶的颜色 261
附录11 锂、钠和钾的使用及处理 262
附录12 常用易爆易燃物品的性能及储藏条件的要求 263
附录13 常见有毒化学药品及极限安全值 264
附录14 有机类实验废液的处理方法 266
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